脯氨酸是一種環(huán)狀的亞氨基酸。α-亞氨基酸,中性,等電點(diǎn)為6.30,水中溶解度比任何氨基酸都大,25℃時100g水中可溶162g左右。易潮解不易得結(jié)晶,有甜味。與茚三酮溶液共熱,生成黃色化合物。一旦進(jìn)入肽鏈后,可發(fā)生羥基化作用,從而形成4-羥脯氨酸,是組成動物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中,尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下,常常有脯氨酸的明顯積累。
我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸,L-脯氨酸、D-脯氨酸,通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸,天然存在的一種氨基酸,常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃迅速分解。能溶于熱水和乙/醇。微具甜味,有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水),-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質(zhì)中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸;也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。
植物抗寒性
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一,并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外,還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原等方面起重要作用。
在逆境條件下(旱、鹽堿、熱、冷、凍),植物體內(nèi)脯氨酸的含量顯著增加。植物體內(nèi)脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性,抗旱性強(qiáng)的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標(biāo)。另外,由于脯氨酸親水性強(qiáng),能穩(wěn)定原生質(zhì)膠體及組織內(nèi)的代謝過程,因而能降低凝固點(diǎn),有防止細(xì)胞脫水的作用。在低溫條件下,植物組織中脯氨酸增加,可提高植物的抗寒性,因此,亦可作為抗寒育種的生理指標(biāo)。
生物體內(nèi)作用
在生物體內(nèi),脯氨酸不僅僅是理想的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì),而且還可作為膜和酶的保護(hù)物質(zhì)及自由基清除劑,從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護(hù)作用,對于鉀離子生物體內(nèi)另外一種重要的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)在液泡中的積累情況,脯氨酸又可起到對細(xì)胞質(zhì)滲透平衡的調(diào)節(jié)作用。
工業(yè)應(yīng)用
在合成工業(yè)上,脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對稱反應(yīng),可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑,它作為此類反應(yīng)的催化劑時,具有活性強(qiáng),立體專一性好等特點(diǎn)。
其他領(lǐng)域應(yīng)用
1.脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對稱催化劑,CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。
2.在釀造時,蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸,可產(chǎn)生霧度(濁度)。
3.膽矸酯抑制劑的合成原料。
4.風(fēng)味劑,與糖共熱發(fā)生氨基一氫基反應(yīng),可生成具有特殊香味的物質(zhì)。
實(shí)驗(yàn)用途
脯氨酸以天然存在形式,膠原的主要成分之一。DL-型以明膠為原料,經(jīng)鹽酸水解等多步處理后可制得該品鹽酸鹽。為生化試劑,用于生化及營養(yǎng)研究,微生物試驗(yàn),制備培養(yǎng)基。L-型以L-谷氨酸與無水乙醇酯化、還原而制得。
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