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(一)物理性質(zhì)
α-氨基酸都是白色晶體，每種氨基酸都有特殊的結(jié)晶形狀，可以用來鑒別各種氨基酸。除胱氨酸和酪氨酸外，都能溶于水中。脯氨酸和羥脯氨酸還能溶于乙醇或乙MI中。
除甘氨酸外，α-氨基酸都有旋光性，α-碳原子具有手性。蘇氨酸和異亮氨酸有兩個(gè)手性碳原子。從蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸都是L-型。但在生物體內(nèi)特別是細(xì)菌中，D-氨基酸也存在，如細(xì)菌的細(xì)胞壁和某些抗菌素中都含有D-氨基酸。
三個(gè)帶苯環(huán)的氨基酸有紫外吸收，F(xiàn):257nm,ε=200; Y:275nm,ε=1400;
W:280nm,ε=5600。通常蛋白質(zhì)的紫外吸收主要是后兩個(gè)氨基酸決定的，一般在280nm。
氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，在水溶液中以偶極離子的形式存在。所以氨基酸晶體是離子晶體，熔點(diǎn)在200℃以上。氨基酸是兩性電解質(zhì)，各個(gè)解離基的表觀解離常數(shù)按其酸性強(qiáng)度遞降的順序，分別以K1’、K2’來表示。當(dāng)氨基酸分子所帶的凈電荷為零時(shí)的pH稱為氨基酸的等電點(diǎn)(pI)。等電點(diǎn)的值是它在等電點(diǎn)前后的兩個(gè)pK’值的算術(shù)平均值。
氨基酸*質(zhì)子化時(shí)可看作多元弱酸，各解離基團(tuán)的表觀解離常數(shù)按酸性減弱的順序，以pK1’、pK2’、pK3’表示。氨基酸可作為緩沖溶液，在pK’處的緩沖能力zui強(qiáng)，pI處的緩沖能力zui弱。
(二)化學(xué)性質(zhì)
1.氨基的反應(yīng)
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氨基可與?；噭?，如酰氯或酸酐在堿性溶液中反應(yīng)，生成酰胺。該反應(yīng)在多肽合成中可用于保護(hù)氨基。
(2)與亞硝酸作用
氨基酸在室溫下與亞硝酸反應(yīng)，脫氨，生成羥基羧酸和氮?dú)狻Ｒ驗(yàn)椴范加羞@個(gè)反應(yīng)，所以賴氨酸的側(cè)鏈氨基也能反應(yīng)，但速度較慢。常用于蛋白質(zhì)的化學(xué)修飾、水解程度測(cè)定及氨基酸的定量。
(3)與醛反應(yīng)
氨基酸的α-氨基能與醛類物質(zhì)反應(yīng)，生成西佛堿-C=N-。西佛堿是氨基酸作為底物的某些酶促反應(yīng)的中間物。賴氨酸的側(cè)鏈氨基也能反應(yīng)。氨基還可以與甲醛反應(yīng)，生成羥甲基化合物。由于氨基酸在溶液中以偶極離子形式存在，所以不能用酸堿滴定測(cè)定含量。與甲醛反應(yīng)后，氨基酸不再是偶極離子，其滴定終點(diǎn)可用一般的酸堿指示劑指示，因而可以滴定，這叫甲醛滴定法，可用于測(cè)定氨基酸。
(4)與異硫氰酸苯酯(PITC)反應(yīng)
α-氨基與PITC在弱堿性條件下形成相應(yīng)的苯氨基硫甲酰衍生物(PTC-AA)，后者在硝基甲烷中與酸作用發(fā)生環(huán)化，生成相應(yīng)的苯乙內(nèi)酰硫脲衍生物(PTH-AA)。這些衍生物是無色的，可用層析法加以分離鑒定。這個(gè)反應(yīng)首先為Edman用來鑒定蛋白質(zhì)的N-末端氨基酸，在蛋白質(zhì)的氨基酸順序分析方面占有重要地位。
(5)磺酰化
氨基酸與5-(二甲胺基)萘-1-磺酰氯(DNS-Cl)反應(yīng)，生成DNS-氨基酸。產(chǎn)物在酸性條件下(6NHCl)100℃也不破壞，因此可用于氨基酸末端分析。DNS-氨基酸有強(qiáng)熒光，激發(fā)波長(zhǎng)在360nm左右，比較靈敏，可用于微量分析。
(6)與DNFB反應(yīng)
氨基酸與2,4-二硝基氟苯(DNFB)在弱堿性溶液中作用生成二硝基苯基氨基酸(DNP氨基酸)。這一反應(yīng)是定量轉(zhuǎn)變的，產(chǎn)物黃色，可經(jīng)受酸性100℃高溫。該反應(yīng)曾被英國(guó)的Sanger用來測(cè)定胰島素的氨基酸順序，也叫桑格爾試劑，現(xiàn)在應(yīng)用于蛋白質(zhì)N-末端測(cè)定。
(7)轉(zhuǎn)氨反應(yīng)
在轉(zhuǎn)氨酶的催化下，氨基酸可脫去氨基，變成相應(yīng)的酮酸。
2.羧基的反應(yīng)
羧基可與堿作用生成鹽，其中重金屬鹽不溶于水。羧基可與醇生成酯，此反應(yīng)常用于多肽合成中的羧基保護(hù)。某些酯有活化作用，可增加羧基活性，如對(duì)硝基苯酯。將氨基保護(hù)以后，可與二氯亞砜或五氯化磷作用生成酰氯，在多肽合成中用于活化羧基。在脫羧酶的催化下，可脫去羧基，形成伯胺。
3茚三酮反應(yīng)
氨基酸與茚三酮在微酸性溶液中加熱，zui后生成藍(lán)色物質(zhì)。而脯氨酸生成黃色化合物。根據(jù)這個(gè)反應(yīng)可通過二氧化碳測(cè)定氨基酸含量。
4.側(cè)鏈的反應(yīng)
絲氨酸、蘇氨酸含羥基，能形成酯或苷。
半胱氨酸側(cè)鏈巰基反應(yīng)性高：
(1)二硫鍵(disulfide bond)
半胱氨酸在堿性溶液中容易被氧化形成二硫鍵，生成胱氨酸。胱氨酸中的二硫鍵在形成蛋白質(zhì)的構(gòu)象上起很大的作用。氧化劑和還原劑都可以打開二硫鍵。在研究蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)時(shí)，氧化劑過甲酸可以定量地拆開二硫鍵，生成相應(yīng)的磺酸。還原劑如巰基乙醇、巰基乙酸也能拆開二硫鍵，生成相應(yīng)的巰基化合物。由于半胱氨酸中的巰基很不穩(wěn)定，極易氧化，因此利用還原劑拆開二硫鍵時(shí)，往往進(jìn)一步用碘乙酰胺、氯化芐、N-乙基丁烯二亞酰胺和對(duì)氯汞苯甲酸等試劑與巰基作用，把它保護(hù)起來，防止它重新氧化。
(2)烷化
半胱氨酸可與烷基試劑，如碘乙酸、碘乙酰胺等發(fā)生烷化反應(yīng)。
半胱氨酸與丫丙啶反應(yīng)，生成帶正電的側(cè)鏈，稱為S-氨乙基半胱氨酸(AECys)。
(3)與重金屬反應(yīng)
極微量的某些重金屬離子，如Ag+、Hg2+，就能與巰基反應(yīng)，生成硫醇鹽，導(dǎo)致含巰基的酶失活。
5. 以下反應(yīng)常用于氨基酸的檢驗(yàn)：
l酪氨酸、組氨酸能與重氮化合物反應(yīng)(Pauly反應(yīng))，可用于定性、定量測(cè)定。組氨酸生成棕紅色的化合物，酪氨酸為桔黃色。
l精氨酸在氫氧化鈉中與1-萘酚和次溴酸鈉反應(yīng)，生成深紅色，稱為坂口反應(yīng)。用于胍基的鑒定。
l酪氨酸與硝酸、亞硝酸、硝酸汞和亞硝酸汞反應(yīng)，生成白色沉淀，加熱后變紅，稱為米倫反應(yīng)，是鑒定酚基的特性反應(yīng)。
l色氨酸中加入乙醛酸后再緩慢加入濃硫酸，在界面會(huì)出現(xiàn)紫色環(huán)，用于鑒定吲哚基。
在蛋白質(zhì)中，有些側(cè)鏈基團(tuán)被包裹在蛋白質(zhì)內(nèi)部，因而反應(yīng)很慢甚至不反應(yīng)。
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