L-半胱氨酸,一種生物體內(nèi)常見的氨基酸。為含硫(高中人教化學選修5上定義氨基酸不含硫)α-氨基酸之一,遇硝普鹽(nitroprusside)呈紫色(因SH而顯色),存在于許多蛋白質(zhì)、谷胱甘肽中,與Ag+,Hg+,Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽(mercaptide)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各為1價、2價金屬)。分子式C3H7NO2S,分子量121.16。無色晶體。溶于水、乙酸和氨水,不溶于乙.醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱堿性溶液中能被空氣氧化成胱氨酸。
合成方法
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中,過濾,濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋,移去剩余錫粒,通入硫化氫使飽和,過濾,濾渣用少量水洗,將洗、濾液合并,減壓濃縮,冷卻結(jié)晶,過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
3. 合成:可由蛋白質(zhì)(如人發(fā))用鹽酸水解,再以氧化銅處理,以硫化氫分解而成。也可由胱氨酸降解而得。 在動物體內(nèi)是從蛋氨酸和絲氨酸經(jīng)過胱硫醚而合成。無機硫黃(來自硫酸鹽)導入到半胱氨酸,在植物和細菌中,從硫酸經(jīng)過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的硫化氫通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應而生成。
用途
主要用于醫(yī)藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中,以促進谷朊形成及促進發(fā)酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止維生素.C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預防放射線損傷人體的作用,也是治療支氣管炎的藥物,尤其是作為化痰藥(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用?;瘖y品方面主要用于美容水、燙發(fā)液、防日曬的護膚膏霜等。
L-半胱氨酸是一種氨基酸類解毒.藥,它參與細胞的還原過程和肝臟內(nèi)的磷脂代謝,有保護肝細胞不受損害,促進肝臟功能恢復和旺盛的藥理效應。主要用于放射性藥物中毒、重金屬中毒,銻劑中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能預防肝壞死。本品如果用于銻劑中毒的搶救應及時足量給藥,使其最大限度地與銻離子生成無毒性的可溶性絡(luò)合物排出體外。
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