、用于有機(jī)合成。制備丙二酸醋、α,β一不飽和丙二酸單醋、β酮酯及a取代β一二酮等。與醛、酮縮合生成5一亞甲墓衍生物并用于合成。
2、Meldrum酸在有機(jī)合成中主要被用作二碳和三碳合成子,它與丙二酸酯類衍生物具有類似的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。它不僅能夠發(fā)生丙二酸酯的反應(yīng),而且分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得這些反應(yīng)更加簡(jiǎn)單和容易。該試劑被稱之為酸是因?yàn)樗谒械膒Ka值達(dá)到4.8,酸性與乙酸相當(dāng)。Meldrum酸主要以烯醇式結(jié)構(gòu)存在,碳負(fù)離子的反應(yīng)甚至可以在中性條件下進(jìn)行。
Meldrum酸可以在非常溫和的條件下與鹵代烴發(fā)生烷基化反應(yīng)、與酰鹵發(fā)生?;磻?yīng),碳酸鹽或者吡啶就可以有效地催化這些反應(yīng)。對(duì)生成的烷基化產(chǎn)物進(jìn)行水解可以獲得多兩節(jié)碳原子的羧酸 。對(duì)生成的?;a(chǎn)物進(jìn)行醇解可以獲得β-酮酸酯,或者進(jìn)行胺解得到β-酮酰胺
Meldrum酸與醛的縮合反應(yīng)也非常容易和重要。將Meldrum酸與醛的縮合反應(yīng)與還原反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,可以直接獲得烷基取代的Meldrum酸衍生物。如果使用兩種不同的底物,則可以得到交叉偶聯(lián)的產(chǎn)物,這種三組分的縮合反應(yīng)可以生成結(jié)構(gòu)非常特殊的產(chǎn)物。
Meldrum酸與醇一起共熱,可以將環(huán)狀結(jié)構(gòu)打開,生成相應(yīng)的丙二酸單酯衍生物 。最近有關(guān)Meldrum酸的兩個(gè)報(bào)道具有很好的合成價(jià)值:(1) Meldrum酸在碘酰的作用下首先生成碘葉立德,然后在Rh(II) 催化劑的作用下與烯烴反應(yīng)生成環(huán)丙烷衍生物;(2) Meldrum酸的單烷基化產(chǎn)物與Eschenmoser碘鹽 (Me2N+=CH2I–) 在甲醇中可以方便地生成丙烯酸酯的衍生物
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