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羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單介紹

來源:上海吉至生化科技有限公司   2023年08月10日 14:49  

羧酸的官能團(tuán)是羧基,是由羰基和羥基(-OH)相連而成的。但羧酸的性質(zhì)并不是羰基和羥基性質(zhì)的加合,而是具有羧基自身的性質(zhì)。雜化軌道理論認(rèn)為,羧基中的碳原子是以Sp2雜化的。碳原子的3個(gè)Sp2雜化軌道分別與2個(gè)氧原子、1個(gè)羥基的碳原子或1個(gè)氫原子形成3個(gè)σ鍵,并處于同一平面上。羧基碳原子上未參與雜化的p軌道與羰基氧原子上的p軌道從側(cè)面平行重疊形成∏鍵。羥基中的氧原子上有一對(duì)未共用電子對(duì),可與∏鍵形成p-∏共軛體系。

在p-∏共軛體系中,電子的離域使羥基氧原子上的電子云向羰基轉(zhuǎn)移,導(dǎo)致羥基氧上的電子云密度有所降低,羰基碳上的電子云密度有所增加。因此,p-∏共軛效應(yīng)的結(jié)果,使氧氫間電子云更偏向氧原子,增強(qiáng)了氧氫鍵的極性,有利于羥基中氫原子的解離,故羧酸表現(xiàn)出明顯的酸性;并且羰基碳與其相連的兩個(gè)氧原子間的鍵長(zhǎng)趨于平均化,其正電性減弱,所以羰基的性質(zhì)不明顯,不易與親核試劑(如HCN、NaHSO?等)發(fā)生加成反應(yīng)。


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